Szénhidrátok, amelyeket két monoszacharid maradékai alkotnak. Az állati és növényi szervezetekben gyakori diszacharidok a szacharóz, laktóz, maltóz, trehalóz... Nagy enciklopédikus szótár
DISZACHARIDOK, a cukor egy fajtája (beleértve az asztali cukrot is), amely két MONOSZACHARID víz eltávolításával történő kondenzációjával képződik. A nádcukor (szacharóz) egy diszacharid, amely sav jelenlétében HIDROLIZÁLÁSA során... Tudományos és műszaki enciklopédikus szótár
DISACHARIDOK- (cukorszerű poliózok, biózisok), szénhidrátok, amelyek a hidrolízis (inverzió) során lebomlanak, és 1 molekula D-ből 2 molekula monosz keletkezik. D. vízben oldódnak, valódi oldatokat adnak; a legtöbb jól kristályosodik és édes ízű. Maradékok...... Nagy Orvosi Enciklopédia
A biózisok, oligoszacharidok, molekulák két, glikozidos kötéssel összekapcsolt monoszacharid-maradékból épülnek fel. A nem redukáló D.-ben (szacharóz, trehalóz) mindkét glikozidos hidroxilcsoport részt vesz a monoszacharidok közötti kötések kialakításában, a ... ... Biológiai enciklopédikus szótár
A BIOSES olyan oligoszacharidok, amelyek molekulái két, glikozidos kötéssel összekapcsolt monoszacharid-maradékból épülnek fel. A nem redukáló D.-ben (szacharóz, trehalóz) mindkét glikozidos hidroxilcsoport részt vesz a monoszacharidok közötti kötések kialakításában, a ... ... Mikrobiológiai szótár
Szénhidrátok, amelyeket két monoszacharid maradékai képeznek. Az alábbi diszacharidok gyakoriak az állati és növényi szervezetekben: szacharóz, laktóz, maltóz, trehalóz. * * * DISACHARIDOK DISACHARIDOK, két monoszacharid maradékaiból képzett szénhidrátok. BAN BEN… … enciklopédikus szótár
- (gr. di(s) kétszer + sakchar cukor + eidos fajok) szerves vegyületek, szénhidrátok osztálya, amelyek molekulái két monoszacharid maradékból állnak; A diszacharidok legfontosabb képviselői a szacharóz és a laktóz. Új szótár idegen szavak. készítette: EdwART,…… Orosz nyelv idegen szavak szótára
- (syn. bios) komplex cukrok, amelyek két monoszacharid maradékból állnak; a fő szénhidrátforrások az emberi és állati takarmányozásban (laktóz, szacharóz stb.) Nagy orvosi szótár
Biózisok, szénhidrátok, amelyek molekulái két monoszacharid-maradékból állnak (Lásd: Monoszacharidok). Az összes D. a glikozidok típusának megfelelően épül fel (lásd Glikozidok). Ebben az esetben egy monoszacharid molekula glikozidos hidroxilcsoportjának hidrogénatomja kicserélődik... ... Nagy Szovjet Enciklopédia
Ugyanaz, mint a szacharobiózisok, lásd: Szénhidrátok... Enciklopédiai szótár F.A. Brockhaus és I.A. Ephron
A természetben leggyakrabban előforduló diszacharidok (oligoszacharidok) példája az szacharóz(répa- vagy nádcukor).
Oligoszacharidok két vagy több monoszacharid molekula kondenzációs termékei.
Disacharidok - ezek olyan szénhidrátok, amelyek vízzel hevítve ásványi savak jelenlétében vagy enzimek hatására hidrolízisen mennek keresztül, és két monoszacharidmolekulára hasadnak.
Fizikai tulajdonságok és előfordulás a természetben
1. Színtelen, édes ízű, vízben jól oldódó kristályok.
2. A szacharóz olvadáspontja 160 °C.
3. Amikor az olvadt szacharóz megkeményedik, amorf átlátszó massza képződik - karamell.
4. Számos növényben található: nyírfa, juhar, sárgarépa, sárgadinnye nedvében, valamint cukorrépában és cukornádban.
Szerkezet és kémiai tulajdonságok
1. A szacharóz molekulaképlete C 12 H 22 O 11
2. A szacharóz szerkezete összetettebb, mint a glükóz. A szacharózmolekula glükóz- és fruktózmaradékokból áll, amelyek hemiacetál-hidroxilok kölcsönhatása révén kapcsolódnak egymáshoz (1→2)-glikozidos kötés:
3. A hidroxilcsoportok jelenléte a szacharózmolekulában könnyen igazolható fém-hidroxidokkal való reakcióval.
Ha réz(II)-hidroxidhoz szacharózoldatot adunk, a réz-szacharóz élénkkék oldata képződik (a többértékű alkoholok kvalitatív reakciója).
Videókísérlet „A hidroxilcsoportok szacharózban való jelenlétének bizonyítása”
4. A szacharózban nincs aldehidcsoport: ezüst(I)-oxid ammóniaoldattal hevítve nem ad „ezüsttükröt” réz(II)-hidroxiddal hevítve, nem képződik vörösréz (I ) oxid.
5. A szacharóz a glükóztól eltérően nem aldehid. A szacharóz oldatban nem lép be az „ezüsttükör” reakcióba, mivel nem tud átalakulni aldehidcsoportot tartalmazó nyílt formává. Az ilyen diszacharidok nem képesek oxidálódni (azaz redukálószerek), és ún nem helyreállító cukrok.
Videókísérlet „A szacharóz csökkentő képességének hiánya”
6. A szacharóz a diszacharidok közül a legfontosabb.
7. Cukorrépából (szárazanyagból legfeljebb 28% szacharózt tartalmaz) vagy cukornádból nyerik.
Szacharóz reakciója vízzel.
A szacharóz fontos kémiai tulajdonsága, hogy hidrolízisen megy keresztül (hidrogénionok jelenlétében hevítve). Ebben az esetben egy szacharózmolekulából egy glükózmolekula és egy fruktózmolekula képződik:
C 12 H 22 O 11 + H 2 O t , H 2 ÍGY 4 → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
Videókísérlet „Szacharóz savas hidrolízise”
A C 12 H 22 O 11 molekulaképletű szacharóz izomerek közül a maltóz és a laktóz különböztethető meg.
A hidrolízis során a különböző diszacharidok monoszacharidjaikká bomlanak le a köztük lévő kötések felbomlásával ( glikozidos kötések):
Így a diszacharidok hidrolízise a monoszacharidokból való képződésük folyamatának fordítottja.
Szacharóz alkalmazása
· Élelmiszer termék;
· Az édességiparban;
· Műméz beszerzése
Osztályozás
1) a monoszacharid-maradékok számával:
Oligoszacharidok – több monoszacharid maradékot tartalmaznak;
· magasabb poliszacharidok – sok monoszacharid maradékot tartalmaznak.
2) a monoszacharid-maradékok szerkezete szerint:
Homopoliszacharidok - egy monoszacharid maradékaiból állnak;
Heteropoliszacharidok - különféle monoszacharidok maradékaiból állnak.
Disacharidok
A diszacharidok olyan vegyületek, amelyek két összekapcsolt monoszacharidból állnak glikozidos kötés.
Glikozid kötés két hidroxilcsoport kölcsönhatásával jön létre. Ha az egyik hidroxilcsoport glikozidos, a másik pedig alkoholos, akkor egy ilyen diszacharidot ún. helyreállító. Ha mindkét hidroxilcsoport glikozidos, akkor egy ilyen diszacharidot nevezünk nem helyreállító.
Disacharidok csökkentése
Malátacukor
Malátacukor. A keményítő malátaenzimek, valamint a nyálban és a hasnyálmirigylében található amilázok (keményítő emésztés) hidrolízise során keletkezik.
A maltózmolekula két D-glükopiranóz-maradékból áll, amelyeket α-(1→4)-glikozidos kötéssel kapcsolnak össze.
A maltóz redukálja a Fehling-reagenst, oldatai mutálódnak:
Cellobióz
A celludóz nem teljes hidrolízise során keletkezik. A maltózzal ellentétben a cellobiózt nem bontják le a gyomor-bélrendszeri enzimek, és a szervezet nem emészti fel és nem szívja fel.
A cellobióz molekula két D-glükopiranóz-maradékból áll, amelyeket β-(1→4)-glikozidos kötéssel kötnek össze.
A cellobióz a maltózhoz hasonlóan csökkenti a Fehling-reagenst, és oldatai mutarotálnak:
A tejcukor minden tejtípusban legfeljebb 4% (az anyatejben - 8%) mennyiségben található. A laktózt a laktáz, a bélnedvben lévő enzim bontja le, és az tápláló termék különösen a csecsemők. A gyógyszerészetben a laktózt porok és tabletták előállítására használják.
A laktóz egy heterodiszacharid. Molekulája D-galaktopiranóz és D-glükopiranóz maradékokból áll, amelyek β-(1→4)-glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz.
Nem redukáló diszacharidok
Szacharóz
Répa, nádcukor. Számos növény és gyümölcs levében található. A szacharózt a szacharóz, a bélnedvben lévő enzim bontja le, és tápláló termék.
A diszacharidok fő képviselője a szacharóz. A szacharózmolekula a D-glükóz és D-fruktóz molekulák maradékaiból áll. Kémiai formula- C 12 H 22 O 11. A szacharóz az emberi szervezet egyik fő szénhidrátja, színtelen kristályos anyag. 200°C feletti hőmérsékleten lebomlik, úgynevezett karamell képződik. A szacharóz oldhatatlan apoláris szerves oldószerekben, abszolút metanolban és etanolban, mérsékelten oldódik etil-acetátban, anilinben, valamint vizes metanol és etanol oldatokban. Vízben jól oldódik. A szacharóz redukáló tulajdonságokkal nem rendelkezik, így lúgokkal szemben ellenálló, de savak és szacharáz enzimek hatására hidratálódik, így D-glükóz és D-fruktóz keletkezik. Alkálifémekkel szacharátokat képez. A szacharóz az egyik fő diszacharid. HCl hidrolizálja gyomornedvés szacharóz nyálkahártya vékonybél személy.
A szacharóz a cukor egyik összetevője (99,75%), amely édes ízt ad az ételnek. A szacharózt répacukornak is nevezik.
A diszacharidok másik képviselője a laktóz (tejcukor). Gaktóz és glükóz maradékokból áll. A laktóz az emlősök és az emberi tej fontos összetevője. A laktáció során az emlőmirigyben glükózból képződik, és az újszülöttek forrása. A laktóz elősegíti a kalcium felszívódását a bélből. Az anyatej laktóztartalma 7 g/100 ml. Tehén- és kecsketejben - 4,5 g/100 ml.
A diszacharidok olyan szénhidrátok, amelyek ásványi savak jelenlétében vagy enzimek hatására vízzel hevítve hidrolízisen mennek keresztül, és két monoszacharidmolekulára hasadnak.
A leggyakoribb diszacharid a szacharóz (nád- vagy répacukor). Cukornádból vagy cukorrépából nyerik. A tej 5% laktózt – tejcukrot tartalmaz. A maltóz a csírázó szemekben található, és a gabonakeményítő hidrolízise során képződik. A cellobióz a cellulóz enzimatikus hidrolízisének közbenső terméke.
Szerkezet
Ha glikozidos kötés jön létre az egyik monoszacharid anomer hidroxilcsoportja és egy másik monoszacharid OH csoportja között, akkor diszacharid keletkezik. Mivel a természetes diszacharidok szintézise enzimek részvételével szigorúan sztereospecifikus, a glikozidos kötés csak a lehetséges konfigurációk egyikében lehet (α vagy β). A glikozidos kötés sztereokémiája mutarotációval nem változtatható meg.
A maltózban, amely a keményítő lebomlása során, maláta amilázok hatására képződik, az egyik glükózmolekula anomer OH-csoportja α-glikozidos kötéssel kapcsolódik a második glükózmolekula C-4-éhez.
A laktóz az emlőstej legfontosabb szénhidrát összetevője. A tehéntej legfeljebb 4,5% laktózt, az emberi tej legfeljebb 7,5% -ot tartalmaz. A laktózmolekulában a galaktóz anomer OH-csoportja β-glikozidos kötéssel kapcsolódik a glükózmaradék C-4-éhez. Ezért a laktózmolekula megnyúlt, és mindkét piranózgyűrű megközelítőleg ugyanabban a síkban helyezkedik el.
Egy diszacharid molekula két monoszacharid molekulából áll, amelyeket glikozidos kötéssel kapcsolnak össze. Attól függően, hogy mely szénatomok vesznek részt a glikozidos kötés kialakításában, a diszacharidmolekula tartalmazhat szabad karbonilcsoportot vagy nem.
A diszacharidok két csoportra oszthatók: nem redukálókra és redukálókra.
A nem redukáló cukrok egyik anomer centrumában sem található OH-csoport, míg a redukáló cukrok anomer centrumában szabad OH-csoport található.
A nem redukáló cukrokat glikozil-glikozidoknak nevezik; redukáló - glikozil-glükózok.
A maltóz egy redukáló diszacharid, amely a keményítő enzimatikus hidrolízise során képződik. A maltóz két D-glükóz-maradékból áll, amelyeket glikozidkötés köt össze az 1., 4. pozícióban.
A szacharóz glükóz és fruktóz egységekből áll, amelyeket 1,2-glikozidos kötés köt össze. A szacharózban mindkét monoszacharid molekula hemiacetál hidroxilcsoportjai részt vesznek a glikozidos kötés kialakításában, aminek következtében a szacharóz nem redukáló cukor.
A szacharóz a növényekben oldható tartalék szacharidként, valamint szállítóformaként szolgál, amely könnyen szállítható az egész növényben. Az embereket édes ízével vonzza a szacharóz. A szacharóz forrásai a magas szacharóztartalmú növények, például a cukorrépa és a cukornád. A méz a méh emésztőrendszerében lévő virágnektár enzimatikus hidrolízisével jön létre, és megközelítőleg azonos mennyiségű glükózt és fruktózt tartalmaz. A szacharózban mind a glükóz, mind a fruktóz anomer OH-csoportjai glikozidos kötéssel kapcsolódnak egymáshoz, ezért a szacharóz nem redukálócukor.
Kémiai tulajdonságok diszacharidok:
1) hidrolizáló képesség: sav vagy megfelelő enzim hatására a glikozidos kötés megszakad, és két monoszacharid képződik;
2) réz-, ezüst-, higanyionokkal oxidálódnak, osazonokat képeznek, és részt vesznek a szabad karbonilcsoportokat tartalmazó vegyületekre jellemző összes reakcióban;
3) a diszacharidok szén-dioxiddá és vízzé oxidálhatók. Az élesztő enzimek hatására a szacharóz és a maltóz etanolt termel, de a laktóz változatlan marad.
Szénhidrát - szerves vegyületek, leggyakrabban természetes eredetűek, amelyek csak szénből, hidrogénből és oxigénből állnak.
A szénhidrátok óriási szerepet játszanak minden élő szervezet életében.
A szerves vegyületek ezen osztálya azért kapta a nevét, mert az ember által vizsgált első szénhidrátok rendelkeztek általános képlet C x (H 2 O) y formájú. Azok. hagyományosan a szén és a víz vegyületeinek tekintették. Később azonban kiderült, hogy egyes szénhidrátok összetétele eltér ettől a képlettől. Például egy szénhidrát, például a dezoxiribóz képlete C5H10O4. Ugyanakkor vannak olyan vegyületek, amelyek formálisan megfelelnek a C x (H 2 O) y képletnek, de nem kapcsolódnak a szénhidrátokhoz, ilyenek például a formaldehid (CH 2 O) és az ecetsav (C 2 H 4 O 2) .
A „szénhidrátok” kifejezést azonban történelmileg ehhez a vegyületcsoporthoz rendelték, ezért korunkban széles körben használják.
Attól függően, hogy a szénhidrátok a hidrolízis során más, kisebb molekulatömegű szénhidrátokká bomlanak le, egyszerű (monoszacharidok) és összetett (disacharidok, oligoszacharidok, poliszacharidok) csoportokra oszthatók.
Amint azt könnyen kitalálhatod, abból egyszerű szénhidrátok, azaz monoszacharidok, még kisebb molekulatömegű szénhidrátokat hidrolízissel nem lehet előállítani.
Egy diszacharid molekula hidrolízise két monoszacharid molekulát eredményez, és bármely poliszacharid egy molekulájának teljes hidrolízise sok monoszacharid molekulát eredményez.
A leggyakoribb monoszacharidok a glükóz és a fruktóz, amelyek szerkezeti képlete a következő:
Mint látható, mind a glükózmolekula, mind a fruktózmolekula 5 hidroxilcsoportot tartalmaz, ezért többértékű alkoholnak tekinthetők.
A glükózmolekula aldehidcsoportot tartalmaz, pl. valójában a glükóz egy többértékű aldehid-alkohol.
A fruktóz esetében egy ketoncsoport található a molekulájában, azaz. A fruktóz egy többértékű ketoalkohol.
Minden monoszacharid reagálhat katalizátor jelenlétében hidrogénnel. Ebben az esetben a karbonilcsoport alkohol-hidroxilcsoporttá redukálódik. Így különösen egy mesterséges édesítőszert, a hexaatomos alkohol-szorbitot állítanak elő a glükóz ipari hidrogénezésével:
A glükózmolekula aldehidcsoportot tartalmaz, ezért logikus azt feltételezni, hogy vizes oldatai jó minőségű reakciókat adnak az aldehidekre. És valóban, ha melegítik vizesoldat glükóz frissen kicsapott réz(II)-hidroxiddal, mint minden más aldehid esetében, az oldatból téglavörös réz(I)-oxid csapadék válik ki. Ebben az esetben a glükóz aldehidcsoportja karboxilcsoporttá oxidálódik - glükonsav képződik:
A glükóz szintén „ezüsttükör” reakcióba lép, ha ezüst-oxid ammóniaoldatának van kitéve. Az előző reakcióval ellentétben azonban a glükonsav helyett annak sója képződik - ammónium-glükonát, mert oldott ammónia van jelen az oldatban:
A fruktóz és más monoszacharidok, amelyek többértékű ketoalkoholok, nem reagálnak minőségileg az aldehidekkel.
Mivel a monoszacharidok, köztük a glükóz és a fruktóz molekuláiban több hidroxilcsoport van. Mindegyik minőségi reakciót ad a többértékű alkoholokra. Különösen a frissen kicsapott réz(II)-hidroxid oldódik fel monoszacharidok vizes oldatában. Ebben az esetben a kék Cu(OH) 2 csapadék helyett rézkomplex vegyületek sötétkék oldata képződik.
Amikor egyes enzimek hatnak a glükózra, a glükóz átalakulhat glükózzá etanolés szén-dioxid:
Az alkoholos fermentáció mellett sok más is létezik. Például a tejsavas erjedés, amely a tej savanyítása, a káposzta és az uborka savanyítása során következik be:
A monoszacharidok vizes oldatban három formában léteznek - két ciklusos (alfa és béta) és egy nem ciklikus (reguláris). Például egy glükózoldatban a következő egyensúly létezik:
Mint látható, a ciklusos formákban nincs aldehidcsoport, mivel részt vesz a gyűrű kialakításában. Ennek alapján egy új hidroxilcsoport képződik, amelyet acetál-hidroxilnek neveznek. Hasonló átmenetek figyelhetők meg a ciklusos és a nem ciklikus formák között az összes többi monoszacharid esetében is.
A diszacharidok olyan szénhidrátok, amelyek molekulái két monoszacharid-maradékból állnak, amelyek két hemiacetál-hidroxilcsoport vagy egy alkohol-hidroxil- és egy hemiacetál-csoport kondenzációja révén kapcsolódnak egymáshoz. A monoszacharid-maradékok között így létrejövő kötéseket glikozidosnak nevezzük. A legtöbb diszacharid képlete C 12 H 22 O 11 ként írható fel.
A leggyakoribb diszacharid az ismerős cukor, amelyet a vegyészek hívnak szacharóz . Ennek a szénhidrátnak a molekuláját egy glükózmolekula és egy fruktózmolekula ciklikus maradékai alkotják. A diszacharid-maradékok közötti kapcsolat ebben az esetben két félacetál hidroxilcsoportból való víz eltávolítása révén valósul meg:
Mivel a monoszacharid-maradékok közötti kötés két acetál-hidroxilcsoport kondenzációjával jön létre, lehetetlen, hogy egy cukormolekula bármelyik gyűrűt felnyissák, pl. karbonil formába való átmenet lehetetlen. Ebben a tekintetben a szacharóz nem képes jó minőségű reakciókat adni az aldehidekre.
Az ilyen típusú diszacharidokat, amelyek nem adnak minőségi reakciót az aldehidekre, nem redukáló cukroknak nevezzük.
Vannak azonban olyan diszacharidok, amelyek minőségi reakciókat adnak az aldehidcsoportra. Ez a helyzet akkor lehetséges, ha az egyik eredeti monoszacharidmolekula aldehidcsoportjából egy hemiacetál-hidroxilcsoport marad a diszacharidmolekulában.
Különösen a maltóz reagál ezüst-oxid ammóniaoldatával, valamint réz(II)-hidroxiddal, például aldehidekkel. Ennek az az oka, hogy vizes oldataiban a következő egyensúly áll fenn:
Mint látható, a vizes oldatokban a maltóz két formában létezik - két gyűrűvel a molekulában és egy gyűrűvel a molekulában és egy aldehidcsoporttal. Emiatt a maltóz a szacharóztól eltérően minőségi reakciót ad az aldehidekre.
Minden diszacharid képes savak és különféle enzimek által katalizált hidrolízisreakciókon menni. Egy ilyen reakció során az eredeti diszacharid egy molekulájából két monoszacharidmolekula keletkezik, amelyek az eredeti monoszacharid összetételétől függően lehetnek azonosak vagy eltérőek.
Például a szacharóz hidrolízise egyenlő mennyiségben glükóz és fruktóz képződéséhez vezet:
És amikor a maltóz hidrolizálódik, csak glükóz képződik:
A diszacharidok, mivel többértékű alkoholok, a megfelelő minőségi reakciót adják a réz(II)-hidroxiddal, azaz. amikor vizes oldatukat frissen kicsapott réz(II)-hidroxidhoz adjuk, a vízben oldhatatlan kék Cu(OH) 2 csapadék feloldódik, és sötétkék oldatot képez.
Poliszacharidok - összetett szénhidrátok, amelynek molekulái nagyszámú monoszacharid-maradékból állnak, amelyek glikozidos kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz.
A poliszacharidoknak van egy másik meghatározása is:
Poliszacharidok összetett szénhidrátok, amelyek molekulái teljes hidrolízissel jönnek létre nagy szám monoszacharid molekulák.
BAN BEN általános eset a poliszacharidok képlete (C 6 H 10 O 5) n.
Keményítő - olyan anyag, amely fehér amorf por, amelyben nem oldódik hideg vízés részben oldódik forró vízben, és kolloid oldatot képez, amelyet általában keményítőpasztának neveznek.
Keményítő képződik szén-dioxidból és vízből a fotoszintézis során a zöld növényrészekben energia hatására napfény. BAN BEN a legnagyobb mennyiségeket keményítő található a burgonyagumóban, a búzában, a rizsben és a kukoricaszemekben. Emiatt ezek a keményítőforrások a nyersanyagok az iparban történő előállításához.
Cellulóz - olyan anyag tiszta állapotában, amely fehér por, nem oldódik hidegben, ill forró víz. A keményítővel ellentétben a cellulóz nem képez pasztát. A szinte tiszta cellulóz szűrőpapírból, vattából és nyárfabolyhból áll. Mind a keményítő, mind a cellulóz termék növényi eredetű. A növények életében betöltött szerepük azonban eltérő. A cellulóz főként építőanyag, különösen héjakat képez növényi sejtek. A keményítő elsősorban raktározó és energia funkciót tölt be.
Minden poliszacharid, beleértve a keményítőt és a cellulózt is, ha oxigénben teljesen elégetik, szén-dioxidot és vizet képez:
A keményítő és a cellulóz teljes hidrolízisével ugyanaz a monoszacharid képződik - glükóz:
Amikor a jód bármivel reagál, ami keményítőt tartalmaz, kék szín jelenik meg. Ha melegítjük kék színezés eltűnik, majd lehűlés után újra megjelenik.
A cellulóz, különösen a fa száraz desztillációja során részleges bomlása következik be olyan kis molekulatömegű termékek képződésével, mint pl. metil-alkohol, ecetsav, aceton stb.
Mivel mind a keményítőmolekulák, mind a cellulózmolekulák alkohol-hidroxilcsoportokat tartalmaznak, ezek a vegyületek szerves és szervetlen savakkal is észterezési reakcióba léphetnek.
