Углеводы, образованные остатками двух моносахаридов. В животных и растительных организмах распространены дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза, трегалоза … Большой Энциклопедический словарь
ДИСАХАРИДЫ, тип сахара (к которому относится и пищевой сахар), образующийся путем конденсации двух МОНОСАХАРИДОВ с удалением воды. Тростниковый сахар (сахароза) представляет собой дисахарид, который при ГИДРОЛИЗЕ в присутствии кислоты дает… … Научно-технический энциклопедический словарь
ДИСАХАРИДЫ - (сахароподобные полио зы, биозы), углеводы, расщепляющиеся при гидролизе (инверсии) с образованием из 1 молекулы Д. 2 молекул моноз. Д. растворимы в воде, давая истинные растворы; большинство хорошо кристаллизуется, имеет сладкий вкус. Остатки… … Большая медицинская энциклопедия
Биозы, олигосахариды, молекулы к рых построены из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью. В невосстанавливающих Д. (сахароза, трегалоза) в образовании связи между моносахаридами заняты оба гликозидных гидроксила, в… … Биологический энциклопедический словарь
БИОЗЫ – олигосахариды, молекулы которых построены из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью. В невосстанавливающих Д. (сахароза, трегалоза) в образовании связи между моносахаридами заняты оба гликозидных гидроксила, в… … Словарь микробиологии
Углеводы, образованные остатками двух моносахаридов. В животных и растительных организмах распространены дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза, трегалоза. * * * ДИСАХАРИДЫ ДИСАХАРИДЫ, углеводы, образованные остатками двух моносахаридов. В… … Энциклопедический словарь
- (гр. di(s) дважды + sakchar сахар + eidos вид) класс органических соединений, углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов; важнейшие представителя дисахаридов сахароза и лактоза. Новый словарь иностранных слов. by EdwART,… … Словарь иностранных слов русского языка
- (син. биозы) сложные сахара, состоящие из двух остатков моносахаридов; являются основными источниками углеводов в питании человека и животных (лактоза, сахароза и др.) … Большой медицинский словарь
Биозы, углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов (См. Моносахариды). Все Д. построены по типу гликозидов (См. Гликозиды). При этом водородный атом гликозидного гидроксила одной молекулы моносахарида замещается… … Большая советская энциклопедия
То же, что сахаробиозы см. Гидраты углерода … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).
Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов.
Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Физические свойства и нахождение в природе
1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.
2. Температура плавления сахарозы 160 °C.
3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.
4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.
Строение и химические свойства
1. Молекулярная формула сахарозы – С 12 Н 22 О 11
2. Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью :
3. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.
Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов).
Видео-опыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»
4. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).
5. Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.
Видео-опыт «Отсутствие восстанавливающейспособности сахарозы»
6. Сахароза является важнейшим из дисахаридов.
7. Она получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28 % сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника.
Реакция сахарозы с водой.
Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:
С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О t , H 2 SO 4 → С 6 Н 12 O 6 + С 6 Н 12 O 6
Видео-опыт «Кислотный гидролиз сахарозы»
Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 , можно выделить мальтозу и лактозу.
При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей ):
Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.
Применение сахарозы
· Продукт питания;
· В кондитерской промышленности;
· Получение искусственного мёда
Классификация
1) по числу моносахаридных остатков:
· олигосахариды – содержат несколько моносахаридных остатков;
· высшие полисахариды – содержат множество моносахаридных остатков.
2) по строению моносахаридных остатков:
· гомополисахариды – состоят из остатков одного моносахарида;
· гетерополисахариды – состоят из остатков различных моносахаридов.
Дисахариды
Дисахариды – это соединения, состоящие из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью .
Гликозидная связь образуется взаимодействием двух гидроксильных групп. Если один из этих гидроксилов – гликозидный, а второй – спиртовый, то такой дисахарид называется восстанавливающим . Если оба гидроксила гликозидные, то такой дисахарид называется невосстанавливающим .
Восстанавливающие дисахариды
Мальтоза
Солодовый сахар. Образуется при гидролизе крахмала ферментами солода, а также амилазами, содержащимися в слюне и в соке поджелудочной железы (переваривание крахмала).
Молекула мальтозы состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, соединенных α-(1→4)-гликозидной связью.
Мальтоза восстанавливает реактив Фелинга, её растворы мутаротируют:
Целлобиоза
Образуется при неполном гидролизе целлюдозы. В отличие от мальтозы целлобиоза не расщепляется ферментами ЖКТ, не переваривается и не усваивается организмом.
Молекула целлобиозы состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, соединенных β-(1→4)-гликозидной связью.
Целлобиоза подобно мальтозе восстанавливает реактив Фелинга и её растворы мутаротируют:
Молочный сахар, содержится во всех видах молока в количестве до 4% (в женском молоке – 8%). Лактоза расщепляется лактазой – ферментом кишечного сока – и является питательным продуктом в особенности для грудных детей. В фармации лактоза применяется при изготовлении порошков и таблеток.
Лактоза – гетеродисахарид. Её молекула состоит из остатков D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы, связанных β-(1→4)-гликозидной связью.
Невосстанавливающие дисахариды
Сахароза
Свекловичный, тростниковый сахар. Содержится в соках многих растений и плодов. Сахароза расщепляется сахаразой – ферментом кишечного сока – и является питательным продуктом.
Основным представителем дисахаридов является сахароза. Молекула сахарозы состоит из остатков молекулы D-глюкозы и D-фруктозы. Химическая формула - C 12 H 22 O 11 . Сахароза - один из главных углеводов в организме человека, бесцветное кристаллическое вещество. При температуре выше 200°С разлагается с образованием так называемых карамелей. Сахароза не растворима в неполярных органических растворителях, в абсолютном метаноле и этаноле, умеренно растворима в атилацетате, анилине, в водных растворах метанола и этанола. Хорошо растворима в воде. Сахароза не обладает редуцентными свойствами, поэтому она устойчива к действию щелочей, но гидрализуется под влиянием кислот и ферментов сахараз с образованием D- глюкозы и D- фруктозы. Со щелочным металлами образует сахараты. Сахароза является одним из основных дисахаридов. Она гидролизуется HCl желудочного сока и сахаразой слизистой оболочкой тонкой кишки человека.
Сахароза входит в состав сахара (99,75%), используемого для придания пище сладкого вкуса. Сахарозу также называют свекловичным сахаром.
Другой представитель дисахаридов - лактоза (молочный сахар). Она состоит из остатков гелактозы и глюкозы. Лактоза - важная составная часть молока млекопитающих и человека. Образуется в процессе лактации в молочной железе из глюкозы и является для новорожденных ее источником. Лактоза облегчает всасывание кальция их кишечника. Содержание лактозы в женском молоке - 7 г/ 100 мл. В молоке коров и коз - 4,5г/100 мл.
Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Наиболее широко распространенным дисахаридом является сахароза (тростниковый или свекловичный сахар). Получают его из сахарного тростника или из сахарной свеклы. В молоке содержится 5 % лактозы – молочного сахара. Мальтоза содержится в прорастающем зерне и образуется при гидролизе зернового крахмала. Целлобиоза является промежуточным продуктом при ферментативном гидролизе целлюлозы.
Строение
При образовании гликозидной связи между аномерной гидроксильной группой одного моносахарида и ОН-группой другого моносахарида получается дисахарид. Поскольку синтез природных дисахаридов с участием ферментов строго стереоспецифичен, гликозидная связь может находиться только в одной из возможных конфигураций (α или β). Стереохимия гликозидной связи не может изменяться за счет мутаротации.
В мальтозе, образующейся при расщеплении крахмала под действием амилаз солода, аномерная ОН-группа одной молекулы глюкозы связана α-гликозидной связью с С-4 второй молекулы глюкозы.
Лактоза является важнейшим углеводным компонентом молока млекопитающих. В коровьем молоке содержится до 4,5% лактозы, в женском молоке - до 7,5%. В молекуле лактозы аномерная ОН-группа остатка галактозы связана β-гликозидной связью с С-4 остатка глюкозы. Поэтому молекула лактозы вытянута и оба пиранозных цикла лежат примерно в одной плоскости.
Молекула дисахарида состоит из двух молекул моносахаридов, соединенных гликозидной связью. В зависимости от того, какие атомы углерода участвуют в образовании гликозидной связи, молекула дисахарида может или не может содержать свободную карбонильную группу.
Дисахариды можно разделить на две группы: невосстанавливающие и восстанавливающие.
Невосстанавливающие сахара не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, восстанавливающие – имеют свободную ОН-группу при аномерном центре.
Невосстанавливающие сахара называют гликозил-гликозидами; восстанавливающие – гликозил-гликозами.
Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, образующийся при ферментативном гидролизе крахмала. Мальтоза состоит из двух остатков D-глюкозы, соединенных гликозидной связью по положениям 1,4.
Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных 1,2-гликозидной связью. У сахарозы полуацетальные гидроксильные группы обеих молекул моносахаридов участвуют в образовании гликозидной связи, вследствие чего сахароза является невосстанавливающим сахаром.
В растениях сахароза служит растворимым резервным сахаридом, а также той транспортной формой, которая легко переносится по растению. Человека сахароза привлекает своим сладким вкусом. Источником сахарозы служат растения с высоким содержанием сахарозы, такие, как сахарная свекла и сахарный тростник. Мед образуется при ферментативном гидролизе цветочного нектара в пищеварительном тракте пчелы и содержит примерно равные количества глюкозы и фруктозы. В сахарозе обе аномерные ОН-группы остатков глюкозы и фруктозы связаны гликозидной связью и, следовательно, сахароза не относится к восстанавливающим сахарам.
Химические свойства дисахаридов:
1) способность гидролизоваться: под действием кислоты или соответствующего
фермента разрывается гликозидная связь и образуются два моносахарида;
2) окисляются ионами меди, серебра, ртути, образуют озазоны и вступают во все
реакции, характерные для соединений, содержащих свободные карбонильные группы;
3) дисахариды могут быть окислены до диоксида углерода и воды. Под действием
ферментов дрожжей сахароза и мальтоза дают этанол, а лактоза не изменяется.
Углеводы - органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.
Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.
Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида C x (H 2 O) y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С 5 Н 10 О 4 . В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле C x (H 2 O) y , однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН 2 О) и уксусная кислота (С 2 Н 4 О 2).
Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.
В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).
Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.
При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.
Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:
Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.
В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.
В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.
Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:
Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:
Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:
Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.
Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH) 2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.
При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:
Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:
Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:
Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.
Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C 12 H 22 O 11 .
Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой . Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:
Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.
Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.
Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.
В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:
Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.
Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.
Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:
А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:
Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH) 2 растворяется с образованием темно-синего раствора.
Полисахариды - сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.
Есть и другое определение полисахаридов:
Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.
В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C 6 H 10 O 5) n .
Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.
Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.
Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.
Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:
При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:
При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.
Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами.
